Gatsby Welles verabscheut sein College, bleibt dort aber wegen seiner Freundin Ashleigh. Als diese die Chance erhält, den renommierten Filmemacher Roland Pollard zu interviewen, folgt Gatsby ihr nach New York City. Sein Plan: Eine romantische Rundreise durch Manhattan. Doch die Ereignisse überschlagen sich, als Ashleigh zu einer privaten Vorführung von Pollards neuem Film eingeladen wird. Derweil wird auch Gatsby in die Welt des Filmemachens gezogen. Ein Zufall führt ihn zu einem alten Schulfreund, der ihn um eine kleine Rolle in einem Filmprojekt bittet - eine Kussszene. Überraschung pur, als sich herausstellt, dass seine Kusspartnerin niemand Geringeres als Shannon ist, die Schwester seiner Ex-Freundin Amy.
Während Ashleigh von Pollard und seinem Glamour fasziniert ist, gerät Gatsbys Plan für ein romantisches Wochenende ins Wanken. Zwischen Filmsets, Luxuswohnungen und Museumsausstellungen verkompliziert sich sein Vorhaben weiter. Eine zufällige Begegnung mit Shannon bringt unerwartete Gefühle ans Licht, und die Romantik wird von Regenschauern begleitet.
Die Geschichte kulminiert in einem dramatischen Moment, als Gatsby seine Freundin auf dem Bildschirm mit einem Leinwandstar sieht. Enttäuscht und verwirrt sucht er Ablenkung in einem Pokerspiel und trifft auf eine verführerische Blonde in einer Cocktailbar.

„A Rainy Day in New York“ von Woody Allen ist die Rückkehr des Altmeisters nach Big Apple, dem Zuhause seiner Filme, die die 1970er bis 1990er Jahre prägten. 2019 ist freilich eine ganz andere Zeit; umso spannender, was Woody Allen nun in seine Heimatstadt hineindichtet.

„Die bittersüße Liebeskomödie springt mit den eindimensionalen Männerfiguren nicht zimperlich um, findet in dem zweiten Liebespaar aber seine Erdung und Magie zurück. Ein melancholischer Abgesang auf New York, das von der Gentrifizierung zerfressen und von einer oberflächlichen Kunstszene resigniert dem Kapitalismus überantwortet wird.“ (FilmDienst). Hauptdarsteller Timothée Chalamet spendete 2018 seine Gage an RAINN, Time’s Up und das LGBT-Zentrum von New York. Auch Selena Gomez spendete mehr als eine Million Dollar an Time’s Up.