Eliane Richter (Corinna Harfouch) beauftragt den Maler Max Hollander (Josef Bierbichler), ein Bild von ihren beiden Kindern, Lilli (Karoline Herfurth) und Alexander (Cyril Sjöström) zu malen. Lilli ist eine talentierte junge Tänzerin, ihr Bruder Alexander ist vor einem knappen Jahr tödlich verunglückt.

Um seine Modelle besser zu verstehen, lädt Max Lilli zu Sitzungen in sein Atelier ein. Neben Skizzen und Fotos von dem Mädchen macht Max den vorsichtigen Versuch, tiefer in das Leben der beiden Geschwister einzutauchen. Aus einer anfänglichen Ablehnung Lillis gegenüber dem Bild entwickelt sich langsam der Wunsch, selbst zu begreifen, was ihre Beziehung zu ihrem Bruder ausgemacht hat.

Aber auch in Max setzt sich etwas in Bewegung. Auch in seinem Leben gibt es ungelöste Rätsel und Herausforderungen.

Am Ende hat das Bild der Geschwister wenig mit dem zu tun, was sich Eliane ursprünglich erhofft hat und kann gerade deshalb den Weg freimachen zu einem neuen Anfang.

"Im Winter ein Jahr" erzählt die Geschichte einer zerrissenen Familie und eines Kampfes um so etwas wie Normalität nach dem Verlust eines geliebten Menschen.