Kapitän Klaus Berger (Peter Kremer) hat das Kommando auf der "Royal Clipper", einem stattlichen Fünfmaster, der die Nostalgie eines "Windjammers" mit dem Komfort eines modernen Luxuskreuzfahrtschiffes verbindet. Doch Berger muss nicht nur sein Schiff auf Kurs halten, auch die Crew hält den Kapitän mächtig auf Trab. Allen voran seine Tochter Stefanie (Frauke Schönhals), die als Praktikantin an Bord ihren Liebeskummer vergessen will. Außerdem bleiben dem Kapitän und seiner erfahrenen Cruisedirektorin Marlene (Christine Neubauer) die vielfältigen Probleme der Passagiere nicht verborgen: Bei den seit vielen Jahren befreundeten Hamburger Ehepaaren Sonja (Katharina Müller-Elmau) und Peter Rautenberg (Helmut Zierl) sowie Jeanette (Katharina Schubert) und Christian Kummerfeld (Michael Roll) will keine rechte Urlaubsstimmung aufkommen. Kaum ist die "Royal Clipper" in See gestochen, bricht in beiden Beziehungen eine seit langem schwelende Krise aus.

Dagegen verstehen sich die Paare wechselseitig ungleich besser: Jeanette und Peter sind ein Herz und eine Seele und als Christian und Sonja ebenfalls ihre Gefühle füreinander entdecken, erscheint ein Partnerwechsel noch als die beste Lösung der Probleme - doch damit sind die lebhaften Kummerfeld-Kinder Anna und Franzi (Sophia und Johanna Roll) ganz und gar nicht einverstanden. Auch der liebenswürdige Weinbau-Millionär Karl von Hainburg (Peter Weck) gerät während der Reise in ein Wechselbad der Gefühle. Erst vor kurzem in den Hafen der Ehe eingelaufen, merkt er, dass mit seiner launischen Gattin Susan (Marion Mitterhammer) etwas nicht stimmt. Die an Migräne leidende junge Frau verbringt mehr Zeit allein in der Kabine als mit ihrem Mann. Offenbar hat sie etwas zu verbergen.

"Unter weißen Segeln - Urlaubsfahrt ins Glück" nimmt die Zuschauer mit auf eine luxuriöse Kreuzfahrt durchs Mittelmeer. Regisseur Bernhard Stephan drehte in Rom, Neapel, Amalfi und auf Malta. Peter Kremer als Kapitän und Christine Neubauer als umsichtige Cruisedirektorin verwöhnen die Passagiere an Bord der "Royal Clipper", dem einzigen Fünfmaster der Welt. Die weiteren Rollen sind prominent besetzt mit Peter Weck, Helmut Zierl, Katharina Müller-Elmau, Michael Roll, Katharina Schubert und Marion Mitterhammer.